Andrea Pirlo nu a negat posibilitatea de a se alătura staff-ului tehnic al campioanei Angliei, Chelsea, după retragerea sa din activitatea ca jucător. Ajuns la 38 de ani, experimentatul mijlocaş italian a confirmat că îşi va încheia cariera de jucător odată ce contractul său cu New York City va expira la finalul stagiunii de Major League Soccer.
Andrea Pirlo a evoluat sub comanda lui Antonio Conte atât pentru Juventus, cât şi pentru echipa naţională a Italiei, reuşind să câştige patru titluri consecutive de Serie A alături de Antonio Conte la gruparea torineză, în sezoanele 2011–12, 2012–13, 2013–14, respectiv 2014–15.
Întrebat despre posibilitatea de a colabora din nou cu tehnicianul italian Antonio Conte, de această dată pe Stamford Bridge şi în calitate de membru al staff-ului său tehnic, fostul jucător al lui AC Milan a declarat: "Despre viitorul meu, nu ştiu. Cu siguranţă mă voi întoarce în Italia în decembrie." - a explicat mijlocaşul italian, în cadrul unui interviu recent acordat pentru cotidianul Gazzetta dello Sport - "Dacă aş putea ocupa un rol ca asistent al lui Conte la Chelsea? Am auzit că multă lume discută despre varianta aceasta. Eu am ideile mele, dar am nevoie de timp pentru a mă decide."
Campion Mondial cu echipa naţională a Italiei în 2006, Andrea Pirlo a evoluat de-a lungul ultimilor trei ani pentru New York City în Major League Soccer, după cele patru stagiuni petrecute la
Juventus alături de actualul tehnician al lui Chelsea. După un debut bun la New York City, randamentul mijlocaşului italian a început să fie în scădere, iar de-a lungul actualului sezon, Andrea Pirlo a evoluat în doar 15 dintre cele 32 de meciuri ale echipei sale. Contractul său cu New York City va expira pe 31 decembrie, iar jucătorul, care a lucrat inclusiv doi ani cu Mircea Lucescu la Brescia, a anunţat oficial că nu intenţionează să îşi găsească un alt angajament, din cauza faptului că fizic nu se mai simte capabil să facă faţă la un astfel de nivel: "În fiecare zi întâmpini probleme la antrenamente, nu te poţi antrena cum ai dori deoarece de fiecare dată apare câte ceva. La vârsta mea, este suficient. Nu e ca şi cum poţi continua până la 50 de ani. Voi găsi altceva de făcut." - a concluzionat Andrea Pirlo, în cadrul interviului acordat pentru cotidianul italian Gazzetta dello Sport.
Chelsea